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1、第2課時 氨基酸和蛋白質,一、氨基酸的結構和性質 1.概念：氨基酸是_取代了羧酸分子中烴基上的氫原子形成的取代羧酸。 2.結構：,氨基,NH2,COOH,3.性質： (1)兩性。 電離 氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以兩性離子的形式存在，溶液的pH不同，可發(fā)生不同的解離。 所以氨基酸既可以與酸反應又可以與堿反應。,與鹽酸反應：(以甘氨酸為例，下同) 與NaOH反應：,(2)成肽反應。 在酸或堿存在的條件下加熱，一個氨基酸分子的氨基與另一個氨基酸分子的羧基間脫去一分子水形成含有肽鍵( )的化合物的反應，稱為成肽反應。,4.常見的幾種-氨基酸,H2NCH2COOH,氨基乙酸,3-甲基-氨基丁
2、酸,二、多肽 1.肽的概念： 一個-氨基酸分子中的_與另一個-氨基酸分子中的 _脫去一分子水形成含有肽鍵(_)的化合物。如下：,羧基,氨基,2.肽的分類：,3.肽的形成：如甘氨酸和丙氨酸可以形成兩種二肽，反應方程式為,三、蛋白質 1.含義：蛋白質是由_按一定的順序，以肽鍵連接起 來的生物大分子，分子中通常含有50個以上的肽鍵，相對分子 質量一般在10 000以上，有的高達數(shù)千萬。 2.組成：蛋白質是由_等元素組成，有些蛋白質 含有_，少量蛋白質還含有微量Fe、Cu、Zn、Mn等。,-氨基酸,C、H、O、N、S,P,3.分子結構：-氨基酸分子脫水縮合成多肽時是按一定的線性順序排列的，這就是蛋白質
3、的基本結構，稱為一級結構；在一級結構的基礎上，逐步形成二級結構、三級結構、四級結構。 4.生理功能：每種蛋白質都具有一定的生理活性，且結構與生理功能是高度統(tǒng)一的。,四、酶 1.酶的含義：酶是具有生理活性的_，對于許多有機化學反應和生物體內的復雜化學反應具有很強的催化作用。 2.酶的催化作用特點： (1)條件溫和，不需加熱； (2)具有高度的_； (3)具有_作用。,蛋白質,專一性,高效催化,1.辨析下列說法的正誤： (1)人體所需的氨基酸都能在人體內合成。( ) (2)氨基酸既能與強酸反應，也能與強堿反應。( ) (3)多肽、蛋白質都具有兩性。( ) (4)蛋白質遇濃硝酸都會顯黃色。( ) (
4、5)酶的催化作用是溫度越高越好。( ),【答案解析】 (1)。分析：構成天然蛋白質的氨基酸有20種，其中8種是人體不能合成的，需要從食物中攝取，這8種氨基酸稱為必需氨基酸。 (2)。分析：氨基酸因含有氨基和羧基而具有兩性，因而既能與酸反應又能與堿反應。 (3)。分析：多肽、蛋白質都含有氨基和羧基，因而具有兩性。 (4)。分析：只有含苯環(huán)的蛋白質遇濃硝酸才會顯黃色。 (5)。分析：酶的本質是蛋白質，較高的溫度會使蛋白質變性，失去生理活性。,2.關于生物體內氨基酸的敘述錯誤的是( ) A.構成蛋白質的氨基酸分子的結構通式是 B.人體內氨基酸的分解代謝最終產(chǎn)物是水、二氧化碳和尿素 C.人體內所有氨基
5、酸均可以相互轉化 D.兩分子氨基酸通過脫水縮合形成二肽,【解析】選C。在人體內能夠通過轉氨基作用形成的有12種非必需氨基酸，由于人體無法產(chǎn)生某些中間產(chǎn)物，所以有8種氨基酸必須從食物中獲得，故稱之為必需氨基酸。,3.下列物質中屬于氨基酸的是( ),【解析】選D。氨基酸中既有COOH又有NH2，對照各選項， 只有D項符合。C項的分子中和氨基酸類似之處在于同一個碳原 子上連有NH2和 ，但羰基與羧基不同，沒有酸性。所 以C項不屬于氨基酸。,4.下列有關說法正確的是( ) A.蠶絲、羊毛、棉花的成分都是蛋白質 B.蛋白質溶液不能產(chǎn)生丁達爾效應 C.蛋白質溶液中加入CuSO4溶液產(chǎn)生鹽析現(xiàn)象 D.蛋白質
6、在紫外線的照射下將會失去生理活性,【解析】選D。蠶絲、羊毛的主要成分是蛋白質，棉花的主要成分是纖維素；蛋白質溶液是膠體，能產(chǎn)生丁達爾效應；CuSO4是重金屬鹽，其溶液能使蛋白質發(fā)生變性；蛋白質在紫外線照射下也會發(fā)生變性而失去生理活性。,5.要使蛋白質從水溶液中析出而又不改變蛋白質的主要性質，應向其中加入( ) A.飽和Na2SO4溶液 B.濃NaOH溶液 C.少量NaCl D.濃BaCl2溶液 【解析】選A。蛋白質發(fā)生鹽析的條件是加入較多量的輕金屬鹽或銨鹽，A項對；C項中少量NaCl能促進蛋白質的溶解，B、D項中強堿、重金屬鹽使蛋白質變性。,6.當含有下列結構片斷的蛋白質在胃液中水解時，不可能
7、產(chǎn)生的氨基酸是( ),【解析】選D。將所給蛋白質片斷按 中碳氮鍵斷裂的 方式切斷，斷開后 加OH，NH加H，分別組裝成各種 氨基酸。根據(jù)所得氨基酸的結構，找出水解不可能產(chǎn)生的氨基 酸。,一、氨基酸的性質 1.兩性：,2.脫水縮合： (1)兩分子氨基酸脫水縮合形成二肽。,(2)分子間脫水成環(huán)。,(3)分子內脫水成環(huán)。,(4)同種氨基酸縮聚成高分子化合物。,【點撥】 氨基酸的縮合 (1)氨基酸縮合機理為 ，脫去一分子水后形 成肽鍵( )，肽鍵可簡寫為“CONH”，不能寫為 “CNHO”。 (2)多肽、蛋白質水解時，斷裂CONH鍵中的碳氮鍵，形成COOH和NH2。,【微思考】 (1)氨基酸形成蛋白質
8、時，氨基酸的個數(shù)與肽鍵數(shù)、生成的水分子數(shù)有什么定量關系？ 提示：氨基酸形成蛋白質時，氨基酸的分子數(shù)、肽鍵數(shù)和反應過程中生成的水分子數(shù)之間存在以下定量關系：n個氨基酸分子脫去(n-1)個水分子，形成(n-1)個肽鍵。,(2)甘氨酸分子和丙氨酸分子混合，最多可形成幾種二肽？并寫出二肽的結構簡式。 提示：4種。,【過關題組】 1.(2014泰安高二檢測)A、B兩種有機物，分子式都是C9H11O2N。 (1)化合物A是天然蛋白質的水解產(chǎn)物，光譜測定顯示，分子結構中不存在CH3，則化合物A的結構簡式為_。 (2)化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴一硝化后的唯一產(chǎn)物(硝基連在苯環(huán)上)。則化合物B的結
9、構簡式為_。 (3)兩分子A可形成具有六元環(huán)的物質C，則C的結構簡式為_ _。,【解題探究】 (1)蛋白質在一定條件下的水解產(chǎn)物是什么？其分子中含有哪些官能團？ 提示：蛋白質的水解產(chǎn)物為氨基酸，氨基酸分子中含有氨基和羧基兩種官能團。,(2)C9H12的芳香烴有幾種結構？寫出其結構簡式。 提示：8種。,【解析】(1)天然蛋白質水解產(chǎn)物是-氨基酸，由分子式 C9H11O2N和-氨基酸的概念，可知A的組成為 C7H7應是 或 由A中不含甲基可知苯環(huán)不直接連碳原子。綜上所述，A的 結構簡式為,(2)題目中提示化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴一硝化后的唯一產(chǎn)物(硝基連在苯環(huán)上)，則原芳香烴只能是
10、1，3，5-三甲苯。 (3)A分子中的氨基(NH2)和羧基(COOH)可脫水形成 從而把兩分子A結合成環(huán)狀，結構簡式為,答案：(1),2.褪黑素是一種內源性生物鐘調節(jié)劑，在人體內由食物中的色氨酸轉化得到。,下列說法不正確的是( ) A.色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成內鹽，具有較高的熔點 B.在色氨酸水溶液中，可通過調節(jié)溶液的pH使其形成晶體析出 C.在一定條件下，色氨酸可發(fā)生縮聚反應 D.褪黑素與色氨酸結構相似，也具有兩性化合物的特性,【解析】選D。A項，氨基酸能形成內鹽，內鹽中存在離子鍵，熔點較高，A項正確；B項，色氨酸在一定pH時，主要以兩性離子形態(tài)存在，溶解度最小，易析出晶體，B項正
11、確；C項，色氨酸含有氨基和羧基，可以發(fā)生縮聚反應，C項正確；D項，褪黑素的官能團為酰胺鍵，與色氨酸結構不相似，褪黑素不具有兩性，D項錯誤。,【互動探究】(1)寫出題1中第(1)小題的氨基酸與鹽酸和NaOH反應的化學方程式。 提示：,2019/8/27,45,可編輯,(2)寫出題1中第(1)小題的氨基酸發(fā)生縮聚反應的產(chǎn)物結構簡式。 提示：,【變式訓練】1.據(jù)雜志報道，美國的科學家發(fā)現(xiàn)半胱氨酸能增強艾滋病病毒感染者的免疫力，對控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結構簡式為 則下列說法錯誤的是( ),A.半胱氨酸屬于-氨基酸 B.半胱氨酸是一種兩性物質 C.半胱氨酸不能與NaOH溶液反應放出堿
12、性氣體 D.兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽結構簡式為,【解析】選D。通過概念很容易判斷出A、B項正確；C項，氨基酸可以與堿反應，但反應不能生成氨氣，正確；D項，氨基酸脫水形成二肽時，其中一個分子中羧基脫掉羥基，另一個氨基酸分子中的氨基脫掉氫原子，結合形成肽鍵，D項錯誤。,2.(2014許昌高二檢測)-氨基酸的水溶液中存在下列平 衡： 當把丙氨酸溶于水，處于電離 平衡狀態(tài)，并使溶液呈強堿性時，則存在最多的溶質微粒是 ( ),【解析】選B。當加入強堿時，OH-和H3O+反應生成H2O，使上述電離平衡向左移動，其結果是溶液中 的濃度增加。,二、蛋白質的性質 1.蛋白質的水解：在酸、堿或酶的作用下，肽鍵
13、斷裂，碳原子連接羥基，氮原子連接氫原子。 肽鍵水解原理示意圖：,2.鹽析和變性的比較：,【警示】 (1)并非所有的蛋白質都發(fā)生顏色反應，只有含有苯環(huán)的蛋白質才具有此性質； (2)只有輕金屬鹽或銨鹽的濃溶液才能使蛋白質發(fā)生鹽析。,【微思考】 (1)下面是由兩種氨基酸分子間互相結合而成的蛋白質： ，試寫出水解后兩種產(chǎn) 物的結構簡式。,提示：由于氨基酸分子在縮聚時生成的是 所以蛋白質水解時斷裂的必是 中的CN鍵，即 所以斷鍵后生成物為 和,(2)肌肉注射前用酒精棉球擦拭皮膚的目的是什么？ 提示：病菌病毒的主要成分是蛋白質，酒精能使蛋白質變性，從而起到殺菌消毒的作用。,【過關題組】 1.(2014贛州
14、高二檢測)下列關于蛋白質的敘述中，不正確的是( ) A.向蛋白質溶液里加入飽和(NH4)2SO4溶液，蛋白質析出，再加水也不溶解 B.向豆?jié){中加入少量石膏，能使豆?jié){凝結為豆腐 C.雞蛋清溶液加熱時蛋白質能發(fā)生凝結而變性 D.蛋白質的水溶液能產(chǎn)生丁達爾效應,【解題指南】解答本題時應注意以下兩點： (1)蛋白質的鹽析和變性的區(qū)別。 (2)蛋白質是一種高分子化合物，其水溶液屬于膠體。,【解析】選A。飽和(NH4)2SO4溶液能使蛋白質發(fā)生鹽析，再加水可繼續(xù)溶解，A不正確。石膏能使豆?jié){中的蛋白質凝結變?yōu)槟z，即形成豆腐，B正確。加熱能使蛋白質發(fā)生變性，C正確。蛋白質溶液中的蛋白質分子的直徑在10-91
15、0-7m之間，能產(chǎn)生丁達爾效應，D正確。所以選A。,2.回答下列問題： (1)從雞蛋白的溶液中提取蛋白質的方法有_和_。 (2)雞蛋腐爛時，常聞到有刺激性氣味的氣體，該氣體主要是_，說明蛋白質中含有_元素。 (3)誤食重金屬鹽會中毒，這是因為_。 (4)濃硝酸濺到皮膚上，使皮膚呈現(xiàn)_色，這是由于濃硝酸和蛋白質發(fā)生了_反應的緣故。 (5)鑒定一種織物的成分是真絲還是人造絲，可各取一小塊進行_，這是因為_。,【解析】(1)提取蛋白質的方法可以從兩方面考慮，一是讓蛋白質沉淀出來，一是讓其他物質分離出去；(2)雞蛋腐爛時，蛋白質分解放出的硫化氫氣體具有刺激性氣味；(3)重金屬離子會使蛋白質變性；(4)
16、蛋白質可與濃硝酸等許多試劑發(fā)生特殊的顏色反應；(5)人造絲是合成纖維，真絲是蛋白質，兩者灼燒時的氣味不同。,答案：(1)鹽析 滲析 (2)H2S 硫 (3)重金屬鹽會使蛋白質變性 (4)黃 顏色 (5)灼燒 真絲是蛋白質，灼燒時有燒焦羽毛的氣味,【變式訓練】下列關于蛋白質的敘述中，正確的是( ) A.蛋白質溶液里加入(NH4)2SO4溶液可提純蛋白質 B.重金屬鹽使蛋白質變性，所以吞服“鋇餐”會引起中毒 C.溫度越高，酶對某些反應的催化效率越高 D.任何結構的蛋白質遇到濃硝酸都會變成黃色,【解析】選A。(NH4)2SO4不是重金屬鹽，加入(NH4)2SO4溶液，蛋白質會產(chǎn)生鹽析現(xiàn)象，但鹽析是一
17、個可逆過程，加水后蛋白質又會溶解；BaSO4雖然屬于重金屬鹽，但它既不溶于水，也不溶于酸，吞服后不能被人體所吸收，不會引起中毒；酶是一種蛋白質，在高溫下發(fā)生變性而不再具有催化活性；不是任何結構的蛋白質遇到濃硝酸都會變成黃色。,【提分必備關鍵點】 1.組成蛋白質的氨基酸幾乎都是-氨基酸，其結構簡式為 2.氨基酸具有兩性，能與酸、堿反應生成鹽，氨基酸通過成肽反應形成肽類化合物和蛋白質。 3.蛋白質是含有C、H、O、N、S等元素的一類高分子化合物。 4.蛋白質水解的最終產(chǎn)物是氨基酸。(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl的濃溶液會使蛋白質發(fā)生鹽析；強酸、強堿、重金屬鹽、紫外線、加熱等會使蛋白質變
18、性。 5.可以通過顏色反應和灼燒來鑒別、鑒定蛋白質。,氨基酸和蛋白質的實驗探究 【真題判斷】(在括號內打“”或“”) (1)(2013廣東高考)蛋白質的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基。 ( ) 分析：蛋白質的水解產(chǎn)物是氨基酸，氨基酸的官能團是羧基和氨基，故錯誤。,(2)(2013浙江高考)將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質溶液，都出現(xiàn)沉淀，表明二者均可使蛋白質變性。( ) 分析：(NH4)2SO4溶液加入蛋白質溶液中出現(xiàn)沉淀，屬于蛋白質的鹽析；CuSO4為重金屬鹽，可使蛋白質變性。 (3)(2011山東高考)蛋白質和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下能水解。( ) 分析：油脂雖然相對
19、分子質量比較大，但它仍不屬于高分子化合物，仍是小分子化合物。,(4)(2012浙江高考)丙氨酸和苯丙氨酸脫水，最多可生成3種二肽。( ) 分析：丙氨酸和苯丙氨酸脫水，最多可生成4種二肽。,【案例探究】 蛋白質是由氨基酸通過肽鍵構成的高分子化合物，其中存在氨基和羧基，因此，它具有兩性。蛋白質在水中的溶解性不同，有的能溶于水，如雞蛋白；有的難溶于水，如絲、毛等。蛋白質除了能水解為氨基酸外，還能發(fā)生鹽析、變性和顏色反應等。 為了證明蛋白質的以上性質，某化學實驗小組做了以下實驗：,實驗一： 1.取一支試管注入2毫升的雞蛋白溶液，慢慢的沿著試管壁加入24毫升硫酸銨稀溶液，無明顯現(xiàn)象。 2.取一支試管注入
20、2毫升的雞蛋白溶液，慢慢的沿著試管壁加入24毫升飽和硫酸銨溶液，便有乳白色的沉淀析出。 3.將2毫升的帶沉淀的溶液加入68毫升的蒸餾水中，沉淀逐漸溶解。,實驗二： 1.取一支試管加入2毫升雞蛋白，把試管放在酒精燈上加熱，看到的現(xiàn)象是蛋白質凝結。把凝結的蛋白質放入盛有蒸餾水的試管中，凝結的蛋白不溶解。 2.取一支試管加入2毫升雞蛋白，用滴管滴入重金屬鹽，如乙酸鉛或硫酸銅等，試管中的蛋白質凝結。把凝結的蛋白質放入盛蒸餾水的試管中，凝結的蛋白質不溶解。 3.取一支試管加入2毫升雞蛋白，用滴管加入2毫升的甲醛溶液，看到的現(xiàn)象是試管中的蛋白質凝結。把凝結的蛋白質放入盛蒸餾水的試管中，凝結的蛋白質不溶解。
21、,實驗三： 取一支試管加入1毫升的雞蛋白溶液，用滴管滴入幾滴濃硝酸，振蕩，無明顯現(xiàn)象，用酒精燈微熱后，蛋白質凝結，變黃。,請思考回答下列問題： (1)輕金屬鹽、銨鹽的溶液一定能使蛋白質溶液鹽析嗎？ 提示：不一定。由實驗一的步驟1、2可知，只有輕金屬鹽或銨鹽的濃溶液才能使蛋白質發(fā)生鹽析。 (2)蛋白質的鹽析是否影響了原來蛋白質的性質？ 提示：實驗一中，鹽析出的蛋白質仍然可以溶解在水中，說明蛋白質鹽析后并不影響原來蛋白質的性質。,(3)由實驗二分析使蛋白質變性的條件有哪些？ 提示：蛋白質變性的條件是受熱、重金屬鹽以及一些有機化合物如甲醛、苯甲酸等。 (4)由實驗三可知蛋白質發(fā)生顏色反應的同時發(fā)生了
22、什么變化？ 提示：由“蛋白質凝結”可知濃硝酸能使蛋白質變性。 (5)蛋白質的變性是否可逆？是否影響了原來蛋白質的性質？ 提示：蛋白質變性后，加水不再溶解，說明蛋白質的變性是不可逆的，蛋白質的性質發(fā)生了改變。,(6)根據(jù)實驗的結論，請思考如何檢驗豆腐中蛋白質的存在？ 提示：滴加濃硝酸，看到豆腐呈現(xiàn)黃色，說明豆腐中的蛋白質和濃硝酸發(fā)生了顏色反應。 (7)請思考怎樣區(qū)別棉線和毛線？ 提示：棉線的成分主要是纖維素，毛線的成分是蛋白質，用灼燒的方法可以鑒別纖維素和蛋白質，蛋白質灼燒有燒焦羽毛的氣味。,【探究歸納】 蛋白質的鑒別和分離提純方法 1.鑒別方法： (1)灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味是蛋白質。 (2)
23、遇濃硝酸變性產(chǎn)生黃色不溶物是蛋白質。 (3)磨漿過濾，取濾液，先加NaOH，再加入雙縮脲試劑，出現(xiàn)紫色反應，就為蛋白質。,2.分離提純方法： (1)根據(jù)蛋白質分子形狀和大小的不同來純化蛋白質。 蛋白質的一個主要特點是分子大，而且不同種類的蛋白質分子大小也不相等。由此可以用凝膠過濾法、超濾法、離心法及透析法等將蛋白質與其他小分子物質分離，也可將大小不同的蛋白質分離。,(2)根據(jù)蛋白質溶解度的不同來純化蛋白質。 蛋白質的溶解度受溶液的pH、離子強度、溶劑的電解質性質及溫度等多種因素的影響。在同一特定條件下，不同的蛋白質有不同的溶解度，達到分離的目的。鹽溶與鹽析，結晶，低溫有機溶劑沉淀法。,(3)根
24、據(jù)蛋白質受物理、化學等作用因素的影響(變性)來純化蛋白質。 蛋白質易受pH、溫度、酸堿性、金屬離子、蛋白質沉淀劑、絡合劑等的影響，用于各種蛋白質都存在差異，可利用這種差異來分離純化蛋白質。,【探究體驗】 (1)蛋白質溶液中含雜質Cl-，有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl-，他這樣做的錯誤是_； 正確除去其中Cl-的方法是_。,(2)現(xiàn)有淀粉和蛋白質膠體的混合液，要檢驗其中蛋白質的存在，可取混合液少許，向其中加入1 mL_，加熱至沸，溶液顯明顯的_色，說明蛋白質存在。要檢驗其中淀粉的存在，可取混合液少許，加入_，溶液顯明顯的_色，說明淀粉存在。要把蛋白質和淀粉分離開，可進行的操作是_。,【解析
25、】(1)AgNO3是重金屬鹽，加入它會使蛋白質變性；蛋白質溶液是膠體，可用滲析的方法除去Cl-。(2)蛋白質遇濃硝酸變黃色，可用其進行檢驗；碘遇淀粉變藍，可用其檢驗淀粉的存在；淀粉和蛋白質溶液可利用蛋白質鹽析的可逆性進行分離。,答案：(1)AgNO3是重金屬鹽，能使蛋白質變性 滲析 (2)濃硝酸 黃 碘水 藍 向溶液中加入適量的飽和Na2SO4溶液，使蛋白質從混合液中分離出來,【鞏固訓練】美籍華裔科學家錢永健曾獲得諾貝爾化學獎。幫助他獲獎的是能發(fā)出鮮艷綠光的綠色熒光蛋白GFP(Green Fluorescent Protein英文名稱的縮寫)。下列對GFP結構和性質的預測不正確的是( ) A.GFP可以溶于水，且其水溶液可以通過濾紙 B.為了防止GFP變質，可以培養(yǎng)在福爾馬林溶液中 C.GFP在一定條件下會發(fā)生水解，且水解產(chǎn)物一定只有-氨基酸 D.灼燒GFP會產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味,【解析】選B。GFP是一種蛋白質，具有蛋白質的結構特征和性質。在一定條件下能水解，最終生成氨基酸。蛋白質是天然高分子化合物，其水溶液是膠體，可以通過濾紙，A項正確；GFP是一種天然蛋白質，天然蛋白質的水解產(chǎn)物是-氨基酸，C項正確；灼燒蛋白質時會產(chǎn)生燒焦羽毛的特殊氣味，D項正確；福爾馬林溶液的主要成分是甲醛(HCHO)，它能使GFP變性，結構發(fā)生變化，B項錯誤。,2019/8/27,88,可編輯,
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